Diary of a Tired Black Man est un documentaire dérivé d'un clip de trois minutes qui est apparu sur Internet il ya quelques années. Cette vidéo met en scène quatre femmes noires, assissent dans un salon. Quand arrive une voiture, l'une des femmes s'exclame, "Dis-moi ce n'est pas James roulant avec une fille blanche!". Lorsque James sonne à la porte afin de récupérer sa fille, cela engendre une confrontation avec son ex 'Tanya'. Ce documentaire reflète les différentes réflexions entre les relations interraciales et le caractère féminin de la femme noire.