Roger R. Cross grandit en Jamaïque avant de s'installer au Canada à 11 ans. Visant une carrière de pilote d'avion, c'est vers la comédie qu'il se tourne grâce à une opportunité de rôle en 1990. Il apparaît ensuite dans de nombreuses séries à succès comme X-Files, Highlander, Au-delà du réel, ou encore Stargate SG-1. En 1998, il obtient l'un des rôles principaux de la série First Wave qu'il tient pendant 3 saisons. En 2003, il joue dans l'éphémère En quête de justice, avant d'interpréter l'agent Curtis Manning dans la 3ème saison de 24 heures chrono (2004).