Un comédien qui a commencé sa carrière à Hollywood derrière la scène. Élevé dans le sud de la Caroline, Orlando a été découvert quand il a été lancé dans une pièce de théâtre scolaire en tant qu'assistant au Collège de Charleston. Cependant, Orlando a eu un coup de chance, quand un homme d'Hollywood l'a vu s'exécuter puis l'a inscrit afin de travailler l'écriture sur le « Cosby Show » en 1991, puis il est devenu le producteur de la série « Sinbad » en 1993. Mais il n'a pas fallu longtemps pour qu'Orlando passe de derrière à devant la caméra.

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