Né à Brooklyn, New York, Omar a été élevé par sa mère, directrice d'école communale. Il a étudié à LaGuardia Lycée de Musique et d'Art de New York. Après sa percée dans Juice avec Tupac Shakur, Omar a couru le risque d'être enfermé dans les mêmes rôles, en jouant des athlètes dans la plupart de ces films. Cependant, il a gagné l'acclamation du publique pour son portrait d'un jeune qui va au collège grâce à une bourse d'études athlétique dans Fièvre à Colombus de John Singleton en 1995. Il a joué dans plusieurs séries acclamées par la critique dont Dr House pour lequel il a reçu un prix pour le meilleur second rôle dans une série en 2007. On l'a notamment remarqué dans les séries Urgence et dans plusieurs films réalisés par Charles Dutton ou Danny Glover. Il écrit, produit et joue dans les créations que "Brooklyn Works Films" nom de la maison de production qu'il a crée.

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