Londonien d'origine, Lennie est placé avec son frère dans un orphelinat après la mort de leur mère. A ses 16 ans il a été placé dans une famille d'accueil, dont il est resté en très bon terme. Après avoir obtenu un diplôme de la Guilhall School of Music and Drama en 1988 Lennie James commence contrairement à ses collègues américains actuels par des petits rôles de séries anglaise. Peu après Lennie débarque aux Etats-Unis où il compte bien y faire carrière. Probablement le mieux connu pour son rôle comme "Sol" le propriétaire du sex-shop dans le film "Snatch" Lennie a une carrière variée, plus à la télévision qu'au cinéma. Mais Lennie écrit beaucoup plus qu'il joue surtout pour la chaîne Anglaise la BBC. Plus récemment il incarne le rôle ambigu de "Robert Hawkins" dans la série Jericho.

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