Particulièrement connu pour ses apparitions dans des séries à succès des années 2000. On peut noter en particulier le rôle qu'il a tenu de 2002 à 2008 dans la série "The Wire (sur Ecoute)" où il joue un personnage récurrent de premier plan, Cedric Daniels. Ce policier gradé, lieutenant lors de la première saison, évoluera parallèlement au développement de l'intrigue jusqu'au poste d’adjoint au préfet de police.

À la même période, Reddick apparaît dans une autre des séries phares de HBO : Oz, où il tient un rôle de moindre importance.

Après des seconds rôles obtenus dans Les Experts : Miami puis dans Lost, J. J. Abrams, le créateur de cette dernière série, fait appel à lui pour endosser l’un des rôles principaux de sa nouvelle fiction : Fringe. Il y incarne Phillip Broyles, agent du FBI en charge de la section controversée dans laquelle opèrent Olivia Dunham, Charlie Francis, Peter et Walter Bishop.

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