Kenan fait ces débuts au cinéma en 1994 au coté d'Emilio Estevez dans The Mighty Ducks puis à la télévision dans la série " All That". Lui et son partenaire « Kel Mitchell » ont continué en 1996 dans leur série "Kenan et Kel ». Mais Kenan avait aussi un rôle périodique sur WB dans " Felicity". En 2003 on le verra apparaître régulièrement dans le Saturday Night Live et en compagnie de Nick Cannon dans Love Don't Cost a Thing. Deux mille quatre est propice pour Kenan car il jouera au coté de Ice Cube, Cedric the Entertaine dans le second volet de BarberShop. Il incarnera la même année le rôle de Fat Albert le célèbre dessin animé afro-américain. En 2006 grâce à ces heures de voles de simulation sur Playstation, il sauvera les fesses de Samuel L Jackson de serpent venimeux. Actuellement Kenan vit entre Los Angeles et New York.

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